Scarrozzando per le campagne che danno vita al vino Chianti, incontriamo delle località fortemente legate alla produzione vinicola e al passato storico della Toscana, come Castellina in Chianti. Il piccolo borgo conserva intatte tutte le caratteristiche che assunse in epoca medioevale. Risultando, di fatto, una delle mete più blasonate del turismo enogastronomico.

Castellina in Chianti, già popolato dalla grandiosa civiltà degli Etruschi, conosce il massimo vigore artistico nel Medioevo. Dopo un periodo di indipendenza cadde sotto il dominio di Firenze; per questo motivo subì diversi attacchi.

La Rocca di Castellina è l'esempio più evidente delle lotte che si consumarono nel borgo. La Chiesa di San Giorgio, invece, domina la piazza principale del paese e mostra ai turisti attoniti la bellezza della sua facciata in stile romanico. Tutto il centro storico è una perenne esposizione delle architetture costruite e rimaste intatte nei secoli.

L'esplosione del turismo a Castellina negli ultimi anni si deve alla produzione del Chianti Classico. Questa qualità di vino è conosciuta in tutto il mondo per le particolari caratteristiche organolettiche. Ancor più apprezzate se associate a qualche buon prodotto gastronomico del comprensorio. I salumi sono il piatto forte della cucina chiantigiana. Tutti i condimenti sono a base di olio extravrgine d'oliva. L'ulivo domina le dolci colline e fa da sfondo al panorama.

Per accogliere le migliaia di turisti che ogni anno giungono, sono stati costruiti molti alberghi e altre strutture recettive, come i bed & breakfast.