Il paesaggio del Valdarno era un tempo molto diverso da quello che oggi si può ammirare percorrendo in auto la statale che costeggia il fiume Arno, scendendo da Firenze verso Arezzo o viceversa. Verdi distese di boschi e scorci panoramici si susseguono oggi lungo questa strada, al confine tra il Chianti Senese, disseminata da numerose cittadine e paesi, come quello di San Giovanni Valdarno.
Questa zona attraversata dal fiume Arno, è un ampio bacino naturale, chiuso a nord-est dal massiccio del Pratomagno e delimitato a sud-ovest dalle colline del Chianti. San Giovanni Valdarno è a metà strada tra Firenze ed Arezzo, nel Valdarno Superiore ed è celebre per essere la città natale del Masaccio, uno dei più importanti pittori rinascimentali.
I Sangiovannesi custodiscono con amore la Casa di Masaccio, situata sulla via principale del paese, che oggi ospita spesso mostre e manifestazioni che ricordano le sue opere. La precoce scomparsa di Masaccio, a soli 26 anni, fece rimpiangere a molti, quanto il pittore avrebbe potuto dare all'arte.
Merita una visita anche il Palazzo Pretorio, conosciuto anche come Palazzo d'Arnolfo, oggi sede Municipale.
Dall'aspetto tipicamente medievale, il Palazzo Pretorio fu costruito nel XIII secolo, anche se ed ha subito consistenti modifiche nel corso del XV secolo. Di rilievo è il porticato retto da pilastri ottagonali, al pianterreno, dove sotto le arcate risaltano gli stemmi dei Podestà e dei Vicari che vi si avvicendarono tra il 1410 e il 1772. Sono oltre duecento stemmi in pietra e terracotta con anche il giglio di Firenze e l'aquila Guelfa. Al piano superiore si trovano i due loggiati rinascimentali che si affacciano sulle piazze ed al centro del palazzo s'innalza una bella torre merlata.
Il Palazzo Pretorio, che ospita spesso mostre ed esposizioni, è situato tra le due piazze principali del centro storico e conserva nell'atrio il "marzocco", simbolo del potere fiorentino, che originariamente era collocato in piazza Cavour.