Il borgo medievale di Tavarnelle Val di Pesa è immerso nella tipica campagna toscana, tra Firenze e Siena, nel cuore dell'area di produzione del Chianti. La sua posizione strategica ha determinato nel tempo, insediamenti di castelli sui rilievi collinari e di piccoli borghi, in corrispondenza di attraversamenti sui fiumi e le vie di comunicazione. Molto importanti e strategici erano le località di Sambuca, all’incrocio della strada per Siena con quella della Val di Greve e la Val d’Elsa, e l’insediamento di San Donato in Poggio, che costituiva una delle principali fortificazioni della zona, posta sul percorso più diretto della Via Francigena che collegava Firenze a Siena.
Il primo cenno storico di Tavarnelle Val di Pesa risale al 790 quando il paese si chiamava Tabernulae, a significare le antiche taverne dove i viaggiatori si fermavano per il ristoro ed il cambio dei cavalli, lungo la strada che portava verso la Val d'Elsa, dove incrociava la via Francigena che un tempo i pellegrini usavano perchè collegava Roma con l’oltralpe. Nel XII secolo il borgo passò sotto il dominio della Repubblica Fiorentina e rappresentava un importante punto d'incontro per gli scambi commerciali. Nell'Ottocento il paese si sviluppò ulteriormente ed il 1° Maggio 1893 divenne comune autonomo, con l’aggregazione delle frazioni di Sambuca e San Donato. staccandosi da Barberino Val d'Elsa.
Tutto questo ha favorito nel tempo la diffusione dei prodotti artigianali ed agricoli, in particolare vino ed olio di pregevole qualità, ed in tempi più moderni ha agevolato il passaggio da una realtà contadina a quella artigianale ed industriale, con insediamenti produttivi di notevole livello, realizzati nel rispetto dell’ambiente, del territorio, e delle tradizioni vitivinicole del Chianti.
La posizione geografica di Tavarnelle Val di Pesa, tra Firenze e Siena, città d’arte conosciute in tutto il mondo, ha permesso la promozione di questo territorio costellato di castelli medievali, pievi romaniche, abbazie per sviluppare un turismo qualificato e pur restando un territorio rurale, ha saputo valorizzare le vecchie case coloniche, le antiche ville e fattorie attraverso il proprio patrimonio paesaggistico, architettonico, artistico e culturale. Vi si trovano oggi tutte quelle soluzioni idonee del settore ricettivo: piccoli e grandi hotel, agriturismo, bed & breakfast e appartamenti per le vacanze.
Da visitare, nel territorio di Tavarnelle Val di Pesa, ci sono tre importanti centri: San Donato in Poggio, Sambuca Val di Pesa e Badia a Passignano.
A Badia a Passignano c'è l'antico monastero medievale di San Michele, più simile ad una fortezza con le mura di difesa e nel refettorio c'è un'interessante Ultima Cena di Davide e Domenico Ghirlandaio. Nella chiesa ci sono affreschi di Domenico Cresti, detto il Passignano perché originario del luogo, e due tavole del Ghirlandaio e nella cripta vi è sepolto San Giovanni Gualberto, il fondatore dell'ordine vallombrosano. Dagli spalti del castello si può ammirare il piacevole paesaggio del Chianti e nel borgo di Passignano si trova una bella casa-torre e la chiesa di San Biagio.
Sambuca è un grazioso borgo sorto attorno al ponte romanico che permetteva l'attraversamento del fiume Pesa.
San Donato in Poggio conserva parte della sua cinta muraria. Sulla piazza principale si affacciano il bel palazzo rinascimentale Malaspina e la chiesa di Santa Maria della Neve. Nella via principale si trovano la Torre Campanaria, la Porta Fiorentina e una parte di Cinta muraria con una torre di avvistamento dalla forma molto particolare denominata "Il Torrino". Fuori del borgo c'è la Pieve di San Donato in Poggio dove all'interno si possono ammirare il fonte battesimale di Giovanni della Robbia, un trittico attribuito a Giovanni del Biondo ed altre tavole trecentesche, una Croce dipinta attribuita alla Scuola di Giotto. Alle porte di San Donato sorge l'Oratorio di Santa Maria delle Grazie a Pietracupa con all'interno l'affresco di Paolo Schiavo raffigurante la Madonna col Bambino ed un dipinto di Domenico Cresti detto Il Passignano.
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