Anacapri è il secondo centro dell'isola, sicuramente meno mondano e famoso rispetto a Capri, ma altrettanto esclusivo e pittoresco. La località sorprende i turisti per la bellezza aspra e selvaggia dei suoi paesaggi, le stradine del centro storico che si insinuano tra le caratteristiche case bianche, i sentieri che si diramano fino al mare. Il centro del paese, Piazza Vittoria, è ricco di negozi di moda, bar e ristoranti e da qui parte la seggiovia che porta sul Monte Solaro, il punto più alto dell'isola, dove si può godere di una vista meravigliosa.

I luoghi di maggior interesse artistico di Anacapri sono la chiesa di San Michele, con i suoi splendidi dipinti, e la villa-museo San Michele, costruita dallo scrittore Axel Munthe sulle rovine di un'antica residenza romana. Al suo interno si possono ammirare arredi antichi, busti e statue in bronzo oltre ad un bellissimo giardino e una cappella del X secolo. Poco distante dalla villa c'è l'eremo di Santa Maria di Cetrella, posizionata a strapiombo sulla baia di Marina Piccola che offre uno splendido panorama.

Ma la vera attrazione di Anacapri è sicuramente la famosa grotta Azzurra, che rappresenta il simbolo di questa isola. Il suo nome deriva dal colore azzurro-cobalto che assume l'acqua a causa dei riflessi del sole che filtrano da un'apertura sotto il livello del mare. La grotta è raggiugibile sia attraverso un sentiero da fare a piedi sia  grazie alle visite guidate con la barca. Questo luogo unico era noto già agli antichi romani che al suo interno avevano costruito un approdo per i pescatori.
Dalla tranquilla Anacapri si può ovviamente raggiungere in pochi minuti di auto la mondanità ed il lusso di Capri.